L'ultima sfida tra Milan e Napoli andata in scena a San Siro si è giocata nell'unico turno infrasettimanale dello scorso campionato: è il 29 ottobre 2024, di martedì sera si affrontano due squadre che in estate hanno avviato un nuovo ciclo. Il Milan aveva puntato su Paulo Fonseca, chiamato a raccogliere la pesante eredità lasciatagli in consegna da Stefano Pioli, artefice del diciannovesimo scudetto, mentre il Napoli, uscito disastrato dal decimo posto che aveva fatto seguito al trionfo tricolore ottenuto con Luciano Spalletti, aveva deciso di affidarsi ad Antonio Conte, probabilmente il migliore in circolazione nella capacità di ricostruire. Al big match, arriva decisamente meglio il Napoli, primo in classifica e motivato da quattro vittorie di fila (cinque considerando anche la Coppa Italia), di fronte ai rossoneri, ottavi e indeboliti dalle assenze per squalifica di Tijjani Reijnders e Theo Hernandez. Fonseca inoltre decide di stupire rinunciando per scelta tecnica al numero 10, Rafa Leao, un'esclusione che farà rumore nell'ambiente. Il Napoli si presenta con l'autorevolezza propria di chi sembra già aver assimilato la mentalità del suo allenatore, trovando il vantaggio dopo appena cinque minuti grazie a Romelu Lukaku: l'attaccante belga, imbucato dal filtrante in verticale di Anguissa, sfrutta tutta la sua prestanza fisica rimediando una spallata dura ma legale a Pavlovic che gli apre la strada verso la porta del Milan e lo 0-1. Il Milan prova a rialzare la china e lo fa lanciando anche dei segnali al Napoli, con le occasioni non sfruttate da Musah e Chukwueze al diciassettesimo e al ventesimo, ma a 120 secondi dall'intervallo la capolista assesta il colpo che mina irreversibilmente le ambizioni dei rossoneri. Lo fa Khvicha Kvaratskhelia che, da solo, si inventa il gol che fissa il risultato sul definitivo 0-2: l'attaccante georgiano semina il panico nella difesa del Milan, eludendo la marcatura di Emerson Royal e, una volta accentratosi, lasciando partire un destro imparabile per Maignan. E' il quinto gol in campionato del classe 2001, nonché l'ultimo prima dell'addio destinazione Parigi, dove due mesi più tardi sarebbe cominciata la sua avventura al PSG. Nel secondo tempo, la contesa sembra destinata a riaprirsi con i padroni di casa che dimezzano lo svantaggio con il gol dell'1-2 di Alvaro Morata. L'attaccante spagnolo, in gol di testa, era tuttavia in fuorigioco sul cross di Chukwueze, ragion per cui viene annullato in seguito al check effettuato in sala VAR. All'ottantatreesimo minuto, c'è spazio anche per un'iniziativa di Leao che salta Mazzocchi e, grazie alla sua freschezza, entra con facilità in area di rigore costringendo Meret a una gran parata. Finisce 0-2, per il Milan è l'ennesima conferma di un'annata all'insegna della discontinuità, mentre per il Napoli è un esame di maturità superato a pieni voti in ottica scudetto.
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