L'Empoli si affacciò per la prima volta in Serie A nel 1986/87. Fu una promozione alquanto rocambolesca, in quanto non conquistata sul campo, ma decisa dalla giustizia sportiva che, nella torrida estate del 1986, revocò la promozione del Vicenza a causa del coinvolgimento nel cosiddetto Secondo Totonero. I toscani arrivarono quarti a un punto dai berici in compagnia della Triestina e avrebbero dovuto disputare uno spareggio con i giuliani per la terza e ultima promozione in Serie A, ma anche la squadra alabardata fu coinvolta nello scandalo, venendo penalizzata di un punto e lasciando dunque via libera ai toscani. Quindi il 23 novembre 1986 si disputò la prima sfida in assoluto fra le due compagini allo stadio San Paolo. L'Empoli lottò ma fu travolto dalla forza di quella squadra capitanata da Maradona che travolse gli avversari come un'onda alta dieci metri. Il risultato finale fu un 4-0 che mostrò tutta la differenza tecnica fra le due squadre, con gli azzurri lanciati fin da subito alla conquista del primo scudetto della storia azzurra. Diego la sbloccò con uno dei suoi capolavori su punizione al 26°, mostrando alla madre quanto fosse bravo perché il match fu trasmesso in mondovisione. Carnevale spense ogni velleità di rimonta al termine della prima frazione di gioco con un gol di rapina, approfittando di un rimpallo favorevole. Al 67° arriva la doppietta per l'attaccante azzurro con un colpo di testa in tuffo su cross di Giordano. Il risultato finale fu fissato da Bagni al 79° con un preciso fendente che non lasciò scampo a Drago, il portiere ospite che nonostante tutto riuscì a limitare i danni per la propria squadra.
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